β-D-葡萄糖五乙酸酯
ß-D-葡萄糖五乙酸酯
化学名:1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α,β-D-吡喃葡萄糖
英文名:1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,ß-D-glucopyranose; D-glucose pentaacetate
分子式:C16H22O11
分子量:390.34
CAS No.:α-:604-68-2, β-:604-69-3, α,β-:3891-59-6
EC No.:α-:210-073-2, β-:210-074-8, α,β-:223-439-1
分子结构式:
α-D-葡萄糖五乙酸酯
β-D-葡萄糖五乙酸酯
规格:
项 目α-型ß-型α,ß-型α,ß-(高ß-型) α,ß-(高α-型)
外观 白色结晶性粉末
含量, %(GC) ≥98.0 ≥98.0 ≥98.0 β- ≥70.0 α- ≥70.0
熔点, ℃ 111.0-114.0 130.0-134.0 ≥85.0 — —
比旋光度,[α](C=1,CHCl3) +100.0~+103.0 +4.0~+6.0 +50.0~+60.0 ≤+35.0 ≥+70.0
炽灼残渣, % ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10
水分,% ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0
用途:本品主要用于合成熊果苷。用作药品中间体及药物修饰,生物活性物合成子,过氧化物激活子,药物、食品、塑料的添加剂,药物、酶及生物分子的抗溶剂结晶,木材的乙酰化处理,聚倍半硅氧烷膜纳米致孔剂,乙酰基测定基准,生物研究用酶底物,人体糖异生监测,为磷脂与疏水性聚合物形成的纳米薄膜建构分子尺寸孔。
用于合成生物研究用材,糖苷类液晶材料,烷基葡糖苷类表面活性剂,附糖基的低分子量凝胶剂,手性二齿配位体、离子液体,两亲型含糖聚合物,可生物降解的含糖基聚合物、共聚物,亲水性葡糖基普利酸衍生物,糖肽低聚物,糖肽构造子,各种糖基化供体及其衍生物等。此外,D-葡萄糖五乙酸酯尤其是α-型,可促进胰岛素分泌,因此有望成为一种新型胰岛素促泌剂;具有一定的抗志贺杆菌、白色念珠菌、葡萄球菌等十多种菌的活性,是一种潜在的抗菌剂。具有杀二斑叶螨、粉虱等节肢动物卵活性,用以控制节肢动物虫害。葡萄糖五乙酸酯有类似于有效模拟植物脂质几丁寡糖信号转导,从而导致细胞分裂加快植物生长,因此用作植物生长调剂。性状:本品为白色结晶性粉末, 不溶于水,易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。
作为药品中间体可合成以下药物或药物活性成分:甾醇糖苷毒素,刺甘草查尔酮糖苷,薯蓣皂苷,葡糖基皂苷元如剑麻皂苷元、常春藤皂苷元,光动力治疗药剂。此外,经葡糖基化的药物林西多明、水飞蓟宾、生育酚(生育萘酚)、没食子酸、格列本脲、氯吡醇等,其生物利用度可提高。